МАЦРОЛИДИ

лактоне са бројем атома у циклусу већем од 8; може садржати неусклађеност. супституенти, укључујући функције. група, као и једну или више. Ц = Ц везе. М. је познат са две или више група лактона. М је обично чврста ин-ва; добра растворљивост. у орг. р-рителех и р-рах к-т, лоше - у води. Према њему. Св-ти си близу доњих лактона, али има мању реактивност. способност, на пример. не пролазе алкална хидролиза.


Многе М су произведене од синти бактерија, у бази. актиномицете и стрептомицете. Од таквог М. наиб. цоммон еритромицин, олеандомицин, розамитсин тетранактин и (ф-ли, респ., И-ИВ), у продукцији соја Стрептомицес еритхреус, Стрептомицес антибиотицус и сродних организама. Сојеви Стрептомицес ноурсеи, Ацтиномицес леворис Красс Ацтиномицес нодосус ет ал. М. произведене полиенски попут нистатин, леворин, амфотерицин Б (формула В) и други. Већина М. продуцед бактерије макролид или полиен антибиотици.


Од филтрације културе такав М се изолује екстракцијом орг. и пречишћена хроматографијом. методе. Такође су познати М., произведени од стране бактерија, а затим трансформисани са хемом. или биоцхем. на примјер. триацетилолеандомицин и одређену модификацију. еритромицини. Цхем. обично се синтетишу несупституисаним М. Добијају се лактонизацијом в-халоацида или декомп. естре хидрокси киселина, на пример. :


Цхем. синтеза М., слично онима које производе бактерија, врло је компликована. То укључује припрему хидрокси киселине која има одређене супституенте, а потом и друге. лактонизација. Овај се обично обавља у Орг. са концентрацијом к-т, не прелази 10 -3 М, што избегава стварање линеарних и цикличних. олигомери. На тај начин синтетизовани су тилозин (формула ВИ) и одређени деривати еритромицина. Макролидни антибиотици сузбијају раст грам-позитивних. пеницилин-отпорни стафилококи и микоплазме, грам-негативни. кокију, спирохете, велике вирусе и протозоа. Њихов бактериостатик. активност је последица инхибиције синтезе протеина у бактеријама. Полиеновие антибиотици имају у основи. антифунгицидна активност и за бактерије нису активни. Токсичност М. је мала; ЛД 50 1-3 г / кг (мишеви, интрамускуларно). М. - мирисни почетак раста. мошус. Мн. макролидни антибиотици - антимикробни и антифунгални агенси, храна. конзерванси; Тилозин је антимикробни адитив за сточну храну. Лит. : Бергелсон ЛД, Схемиакин ММ, Кхокхлов АС, у књизи. : Хемија антибиотика, 3. изд. , вол.1, М., 1961; Општа органска хемија, транс. са енглеским. , вол.4, Москва, 1983; Вазкуес Д., у књизи. : Антибиотици, в. 3, Н.И., 1975, п: 459-79; Назад Тх. Г., "Тетрахедрон", 1977, в. 33, бр. 23, стр. 3041-59; Берди Ј., Приручник о антибиотичким једињењима, в. 2, Бока Ратон (Фла), 1980. Х. Г. Луканенко. Д. В. Иасхунски.


Хемијска Енциклопедија. - М .: Совјетска енциклопедија. Ед. И. Л. Кнуниантс. 1988.